三乙酰丙酮合铁

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【英文名称】 Tris(actylacetonato) Iron(III)

【分子式】C15H24FeO6

【分子量】 353.17

【CAS号】 14024-18-1

【缩写和别名】 Ferric(III) Acetylacetonate

【物理性质】红橙色晶体，mp 183℃，d 5.24 g/cm3。微溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和乙醚。

【制备和商品】大型试剂公司有销售，也可以实验室制备：在搅拌下，将六水合三氯化铁的饱和水溶液加入到乙酰丙酮和甲醇的混合溶液中，然后再加入三水合乙酸钠溶液。将上述溶液加热浓缩后冷却，析出红橙色沉淀粗品。过滤后用冷水洗涤和干燥，在甲醇水溶液中重结晶制得纯品。

【注意事项】对眼睛有强烈的刺激作用，可以致其畸形。热稳定性不好，熔化状态分解。

三乙酰丙酮基合铁是铁的一种重要配合物，也是一种常用的实验室试剂。在化学反应中，它一方面表现出常规铁盐的性质，另一方面又具有自己的特性。

该试剂具有路易斯酸的性质。因此，它可以催化一些加成反应，并表现出一定的区域选择性。例如：环丙烯的开环和累积二烯烃的加成。

该试剂常常作氧化反应的催化剂，并可以通过加入手性配体来控制产物的立体结构。

在最近几年，很多铁盐都得到了全面的研究。和其它铁类催化剂一样，该试剂也能够催化一些C-C键的形成反应。

人们发现：C-C键形成的位置受到底物结构的影响。在一些具有导向基团的反应物中，C-C键形成的位置是确定的。因此，人们在化学选择性方面进行了深入的研究，并通过设计底物结构和引入导向基团来控制C-C键形成的位置。

该试剂和氧气共同作用，可以促进一些双环化合物发生重排反应。

在三乙酰丙酮基金属配合物的催化下，一些多环化合物桥头碳原子可以发生羟基化反应。该试剂也能催化此类反应，但产率不高。

摘自：《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》，胡跃飞主编。